欧冠联赛阶段第4轮，本菲卡主场迎战勒沃库森。0-1，穆里尼奥的球队又输了。执教本菲卡48天，穆里尼奥带队踢了3场欧冠，结果是3连败、进0球。算上执教热刺时期，穆里尼奥近6场欧冠全败。
本菲卡和勒沃库森，可谓是难兄难弟。欧冠前3轮，本菲卡0分，药厂2平1负未尝胜绩。这场欧冠大战，本菲卡优势明显，全场21次射门6次射正2次中框，勒沃库森7次射门3次射正。不过，药厂在第65分钟的反击破门，让本菲卡陷入绝境：
希克的劲射被本菲卡门将特鲁宾扑出，本菲卡防线解围不干净，希克头球补射得手，打进全场唯一进球。
对本菲卡球迷来说，除了绝望，还是绝望。本赛季欧冠，本菲卡遭遇群雄围剿，8个对手分别是皇马、勒沃库森、那不勒斯、切尔西、尤文图斯、阿贾克斯、纽卡、卡拉巴赫。欧冠第1轮，本菲卡爆冷2-3输给卡拉巴赫，球队请来穆里尼奥执教，但狂人也无法力挽狂澜。
执掌本菲卡的3场欧冠，穆里尼奥遭遇3连败：0-1负于切尔西，0-3输给本菲卡，0-1不敌勒沃库森。欧冠3连败，打进0球，62岁的穆里尼奥也输麻了。
算上2019-20赛季执教热刺时期，穆里尼奥已经遭遇欧冠6连败！2019-20赛季，热刺客场1-3负于拜仁，1/8决赛主场0-1不敌莱比锡，客场0-3再次输给莱比锡。欧冠6连败，这是穆里尼奥执教生涯最惨纪录。
可怕的是，本菲卡和穆里尼奥，似乎看不到欧冠赢球的希望。
接下来4场欧冠，本菲卡客场挑战阿贾克斯（同样是4连败），主场迎战那不勒斯，客场对阵尤文，主场迎战皇马。如果无法拿下阿贾克斯，本菲卡很可能会0胜收官。在葡超，本菲卡10轮过后拿到24分，落后榜首的波尔图4分、落后葡萄牙体育1分。穆里尼奥的挑战之路，依旧艰难。