上赛季，斯特林被切尔西租借到阿森纳效力。但在阿尔特塔手下，他并未获得太多机会，仅首发13次，贡献1球5助攻。赛季结束之后，斯特林回到了切尔西，但他早已不在马雷斯卡的建队计划之中。整个夏窗，关于斯特林转会的传闻消息不断，其中包括沙特球队、那不勒斯、曼联以及拜仁慕尼黑。然而，斯特林最终选择了留队躺平，他并没有离开切尔西。
据《每日电讯报》记者Sam Wallace透露，拜仁在转会截止日当天询问了斯特林的情况，但他本人不愿意出国踢球。对于斯特林婉拒拜仁的行为，不少蓝军球迷都很吃惊。因为拜仁可是德甲班霸，去了拜仁意味着斯特林有机会征战欧冠比赛，这对于他找回状态，重返舞台中心大有益处。
实际上，并非拜仁一家欧冠球队向斯特林发出了邀约，意甲冠军那不勒斯也是他的追求者。孔蒂在麦克托米奈身上尝到了“英超球员”的甜头，他在今年夏天从英超先后引进了德布劳内、霍伊伦两大球星。而斯特林一度也在那不勒斯的求租名单上，但斯特林似乎对出国、甚至离开伦敦都持保留态度。
夏窗面对两支欧冠球队的邀约，斯特林全部表示了拒绝，这让他最终留在了切尔西。但主帅马雷斯卡已经明确表态，斯特林不在球队新赛季的计划之中，他与其他一线队成员将分开训练，使用不同的场地、健身房和更衣室，且这一安排将持续下去。很显然，斯特林的行为惹怒了马雷斯卡，他已经遭到了切尔西队内“封杀”！
作为昔日的大英帝星，斯特林职业生涯辗转效力过多家英超豪门俱乐部。他出自女王巡游公园者青训，在利物浦成名，巅峰期在曼城度过，随后加盟切尔西又遭到放逐。在阿森纳，他是阿尔特塔手下的第6边锋。如今30岁的年纪，斯特林重返蓝军选择了躺平。可以确定的是，斯特林在冬窗到来之前将会无球可踢。但这位球星似乎并不着急，因为他在切尔西的周薪高达32万英镑，足以让其躺平。
只不过，眼见一位曾如此耀眼的球员沦落到这般田地，终归令人扼腕。巅峰时期的斯特林极具观赏性：四座英超冠军、一座足总杯，皆在曼城时代收入囊中。瓜迪奥拉麾下的他，一度是战术板上最具分量的棋子之一。现如今，30岁的斯特林成为了“散兵游勇”，连踢球的机会都没有了。