欧冠联赛阶段第2轮的一场比赛展开争夺，本菲卡做客挑战切尔西。本菲卡在联赛取得5胜2平的不败战绩，排名第3，落后榜首的波尔图4分。穆里尼奥半途接手球队，他之前率领本菲卡的3场比赛取得2胜1平的成绩。这次对阵老东家切尔西，对于穆里尼奥来说才是真正的考验。结果，穆里尼奥输了，只输了1粒乌龙球！
本场比赛穆里尼奥排出433阵型。苏达科夫、帕夫利季斯和卢克巴基奥的进攻三叉戟联袂出击。奥尔斯内斯、巴雷内切亚和里奥斯组成3中场。达尔、奥塔门迪、安东尼奥-席尔瓦和德迪奇4后卫首发出战。特鲁宾担任首发门将。本菲卡首发阵容总身价2.25亿欧元。而切尔西首发阵容总身价4.27亿欧元。
比赛刚开始不久，切尔西就创造出机会。恩佐在禁区外大力抽射，皮球偏出了左侧立柱。3分钟后，卢克巴基奥在禁区左侧小角度射门，封死了角度，门将把球扑出了底线。第11分钟，加纳乔在禁区左侧胸部停球后近角，稍稍偏出。6分钟后，内托内切远射，打远角，踢偏了。
第18分钟，切尔西进球了！内托在禁区左侧送出横传球，结果里奥斯把球挡进自家球门。这粒乌龙球让本菲卡陷入了困境！穆里尼奥气炸了，真是太无奈了，计划被打乱了。第34分钟，巴雷内切亚犯规被出示黄牌。半场结束，本菲卡0-1切尔西。
下半场易边再战。第46分钟，博纳诺特铲人犯规，被出示黄牌。第59分钟，加纳乔带球推进到禁区外，自己来一脚远射，踢飞了。第61分钟，切尔西派上了若昂-佩德罗和吉腾斯。第73分钟，内托头球攻门，顶高了。6分钟后，埃斯特旺门前甩头攻门，门将把球扑出。补时阶段，佩德罗踢人犯规，两黄变一红被罚下。切尔西少一人作战。最终，本菲卡0-1输给了切尔西。